Su carrera despegó cuando se le pidió producir aproximadamente 90 pinturas de portadas de libros entre 1973 y 1976 para Corgi. En 1976, el libro infantil "El nuevo hogar" de Micky fue publicado con ilustraciones de Woodroffe. En 1978 montó una exposición de más de doscientas obras en el histórico Piece Hall en Halifax.

En 1979, Woodroffe pasó a crear ilustraciones para 'El Pentateuco de la cosmogonía: El nacimiento y la muerte de un mundo' (más tarde abreviado como 'El Pentateuco'), un proyecto conjunto del músico de rock sinfónico Dave Greenslade. El Pentateuco pretende ser los primeros cinco capítulos de un Libro de Génesis Extraterrestre. El álbum consistió en dos discos de Greenslade y un libro de 47 páginas de ilustraciones de Woodroffe. El álbum vendió más de 50.000 copias entre 1979 y 1984. Las ilustraciones fueron mostradas en la Convención Mundial de Ciencia Ficción, en el Hotel Metropole de Brighton en 1979. En 1976, su libro ilustrado 'Las Aventuras de Tinker the Hole Eating Duck' fue publicado por Dragon's World.

Durante los años 1990 y 2000 continuó trabajando en numerosos otros proyectos, incluida una escultura en el Castillo de Gruyeres en Suiza, basada en su imagen anterior 'The Vicious Circle' (1979). El proyecto está diseñado para mostrar la guerra como un círculo cerrado de futilidad absurda y autodestructiva. Continuó realizando exposiciones, su último trabajo, incluida una exposición reciente en Sainte Barbe, en Suiza.

Su trabajo ha incluido dibujos, grabado de cobre, pintura y escultura. Woodroffe ha desarrollado una variedad de técnicas ingeniosas para producir obras de arte de los medios naturales a lo largo de los años, incluido un método para colorear grabados y dibujos de tinta china con pintura al óleo. El método requiere aplicar una capa de barrera de líquido al dibujo o grabado. Esta capa debe dejarse secar completamente antes de aplicar el color del aceite en vidriados finos.

El trabajo de Woodroffe también incluye Tomographs (que no debe confundirse con el escáner médico, según su libro A Closer Look Woodroffe creía que había "inventado" la palabra en los años setenta de las palabras griegas para "cortar" y "dibujar", hasta que encontró sobre el uso médico). Estas son fotografías que combinan objetos reales con recortes de sus pinturas.

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